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而偏偏这时，城内燃起大火，令原本就惊慌不定的众人，更是惶恐不安，大家都不知道究竟是曹军的细作混入城中制造的混乱，还是他们自己的军队又在为非作歹，因为这样的事情，在此之前已经不是头一次发生了。
这也是徐州军军纪败坏导致的后果，即便笮融、张闿已不在，但军队中败坏的风气早已盛行，刘备初任徐州代理州牧，对于徐州军掌控未久，没能约束住他们，而此时曹军却已兵临城下，不得已，刘备只能选择先保卫徐州城，待战事过后，再处理徐州军的问题。
这时关羽也建议道：“大哥，城内起火不过是小人所为，不足为虑，而城外曹军，才是心头大患，我觉得应该乘着曹军刚来，立足未稳，应连夜出击，率先发难，杀他们一个措手不及！”
刘备听闻后，眉头微皱，因为他们此前才和曹军交手不久，虽然青州军不足为虑，但随后赶来的虎豹骑却让刘备心有余悸，因此，他虽知兄弟关羽神勇非凡，但此去夜袭曹军的阵地还是十分危险，所以他一时之间下不定主意。
这时，陈登也说道：“云长之言有理，如今曹军刚到，防备必然松懈，我军乘其不备，发动夜袭，定能取胜，以此鼓舞城中军民士气，便能增添几分胜算！”
一旁的陈珪突然听到自己的儿子陈登也支持关羽的想法，而感到惊讶不已。
原本，当他听说关羽想要连夜率军夜袭曹军阵地后，就微微摇头了，他本以为，自己的儿子跟在身边这么久，应该也学到了自己八九分的智谋了，如此唐突之事，绝不是他们父子俩深思熟虑的作风，他觉得自己的儿子也应该深明此理，应该站出来反对关羽的说法才对，可没想到的是，陈登不仅没有劝阻关羽夜袭的提议，还站出来支持了他，令陈珪感到十分意外。
不过既然陈登已然出声，自己身为他的父亲，自然不便再提出异议，所以，他也只能默不作声。
而这时，糜竺却站了出来，劝说道：“玄
德公，曹军虽然刚到，但有了之前的教训，想必这时也会有了防备，如果贸然出击，可能会中了曹军的埋伏。”
糜竺向来谨慎，并且他的建议也和刘备所顾虑的事情一致，但此时关羽却说道：“两军交战，原本就是凶险之事，即便今夜不出击，曹军不久之后也会到来，等到大军兵临城下，就没有出击的机会了！”
陈登也说道：“云长说的对，与其坐以待毙，不如主动出击，如今徐州危在旦夕，只有投之亡地而后存，陷之死地然后生这条路可走了！”
见关羽和陈登都执意出战，刘备心中虽然还是有些犹豫，但也深知，如果今晚不尝试一下夜袭，等曹军大军逼近城池，要想再出城反击，就没机会了。
刘备眼看徐州城墙破器旧，徐州军的纪律又懈怠已久，坚守城池的重任，似乎难以完成，可如果关羽今夜能率军夜袭曹军阵地成功，不仅能重挫曹军士气，也能大大提高自己和兄弟们在徐州军中的威望，可谓利大于弊。
于是，刘备下了决心要搏一搏，对关羽说道：“既然如此，那云长你今夜便带三千人马夜袭曹营，但如果发觉形式不利，便立即撤回徐州城，切勿迟疑！”
然后他又对一旁的赵云说道：“子龙，你引两千人马于城外待命，如果云长夜袭得手，你便率军支援云长，但如果曹军已有准备，你就立刻掩护云长回城！”