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杨度能文章，有辩才，精通各国宪政，是一个难得的政治人才。但与梁士诒比较，杨度书生气甚浓。当年杨度与梁士诒同时考取1903年经济特科，梁是第一名，杨是第二名；在清末袁世凯内阁中，梁是邮传部次官，杨度是学部次官。但进入民国以后，梁一直春风得意，手握实权，是袁世凯的得力助手，以“财神”、“二总统”着称。他们的仕途之所以有这样大的差异，其原因正在于：梁八面玲珑，善于察言观色、见风使舵；杨则才气纵横，雄辩滔滔，不脱书生气。
此时为拥戴首功，杨、梁争得不亦乐乎。
杨度之书生气，在于他既想当**，又想立牌坊。曾经有传说，筹安会成立后，杨度与胡瑛等人在北京中山公园来今雨轩聚会，有一段“走狗”言志的典故。
胡瑛率先说：“外间皆呼我等为走狗，究竟是不是走狗？”
杨度道：“怕人骂者是乡愿，岂能任天下事哉。我等倡助帝制，实行救国，自问之不愆，何恤乎人言。即以‘走狗’二字论，我狗也不狗，走也不走的。”
孙毓筠则说：“我不然，意志既定，生死以之，我狗也要狗，走也要走的。”
严复说：“我折衷其说，狗也不狗，走也要走的。”
胡瑛曰：“然则我当狗也要狗，走也要走。”
第二天，“走狗”言志的故事，传遍津、京。天津《广智报》刊登了一幅讽刺洪宪帝制的漫画——《走狗图》。正中是袁世凯的漫画像，头戴冕旒，身披龙衮，垂拱而坐。四方是四条狗，画的是为改变国体、恢复帝制做吹鼓手的筹安会四大将——杨度、胡瑛、孙毓筠、严复。这幅漫画讥讽杨度为袁世凯的走狗之首，所谓狗头军师杨也。
实际上，此时的杨度自视甚高，要做洪宪第一功臣，实现自己的宰相梦。他与孙毓筠、刘师培、李燮和、胡瑛、严复等六人被时人称为“六君子”。?他对于帝制的呼号还是遮遮掩掩的，还要掩盖在所谓的“民意”之下，而梁士诒则根本不顾忌这些，反倒弄出了声势。
梁士诒不谈其在财经上的造诣，单单与袁世凯的关系就非一般人可比。老袁有妻妾多人，家里人口众多（127口人），经常被一些家庭琐事所烦心。那时又没有成熟的管理办法可供参考，不然像后世一位贪官用MBA的方法管理情人倒也能井井有条。
作为谋士的梁士治就曾出主意给袁世凯妻妾“发薪水”：每人80到100元不等，视进门日子而定；每生一子，月添3元（入中南海后改为6元），袁安排二姨太李氏（袁克齐母）保管银票，每月做工资单上报袁；五姨太杨氏保管名章，每月拿图章盖戳子。这样一来，财账分离，家庭支用上就合理多了。老袁乐得轻松，暗赞老梁果然是财经界的一流好手。
此时老梁正值人生的低谷：袁记约法颁布后，由于责任内阁制被总统制代替，袁总统在总统府下设立了政事堂取代之前的国务院，徐世昌充当国务卿，杨士琦、钱能训分别为左、右丞，结果梁士诒一时失势，无处安身，最后只捞得税务督办一职，令梁大财神好生懊恼。祸不单行的是，肃政厅（袁记约法下的产物，相当于前清的御史台，专门弹劾各级官员）此时又提出了“三次长参案”和“五路大参案”，搞得交通系上上下下，人人自危。
所谓“三次长参案”，指的是对陆军次长俆树铮、交通次长叶恭绰和财政次长张弧的弹劾，而叶恭绰和张弧都是交通系的人马；“五路大参案”则指津浦、京汉、京绥、沪宁、正太五大铁路局的营私舞弊案，更是矛头直指交通系。在这种情况下，交通系的大佬、当时还兼任交通银行总理的梁士诒当然脱不了干系。