在1912年，孔从生活中观察到煤油已成为居民夜间燃灯照明的必需品，经营煤油定有大利可图，于是伙同五叔孔繁杏设立样记公司，向英商亚细亚火油公司交付一笔为数可观的保证金，从而取得了在山西全省经销亚细亚壳牌火油的总代理权。
这一独家经营，每年给孔家带来可观的利润，使孔祥熙成为买办商人，赚了第一桶金。
在“二次革命”时，他东渡日本担任东京中华留日基督教青年会总干事。孔在东京除了负责青年会的活动外，还为中华革命党人筹募经费，并帮助孙逸仙处理文书函电，从而在孙逸仙心中留下很好的印象。
那时，宋霭龄是孙逸仙的英文秘书，孔宋接触较多，彼此了解感情日增。宋称赞孔为人谦和，“赚钱赚得很得法”，“似乎天生有一种理财的本领”；而孔对宋则“在在佩服”。由于双方情投意合，1914年春孔祥熙和宋霭龄在横滨结婚。
婚后，宋霭龄向孙逸仙辞去秘书职务，推荐她的妹妹庆龄接替。这才有孙、宋之结合，并给了宋家政治上地位的巨大提升的机会。
1915年秋，孔祥熙夫妇从日本回到太谷。孔继续主持铭贤学校和经营商业。他利用欧战期间国外需要军工原料，把阳泉所产铁砂运往天津出口获利；又创办裕华银行作为融通资金的枢纽。后来他把“祥记”和“裕华”总号从太谷迁到天津，以利发展。
除在太谷除办学经商卓有成效外，在服务桑梓方面也有所表现。他被山西督军兼省长阎锡山聘请担任督军公署参议后，对阎所奉行的“从安定中求进步”和推行的蚕桑、植树、水利、天足、剪辫、禁烟等六项“村政改革”曾给予大力支持，并要求铭贤学生在假期回家时，向邻里广为宣传讲解。
他认为阎的施政内容，和他自己所主张的“改革社会”，“提倡教育、振兴实业”是“殊途同归”的。他的能力让阎锡山侧目，也通过努力达成许多阎的目标，从而博得阎的依赖，在山西也有了一定的政治地位。
孔在家乡为地方做过一些有益的事，如1919年山西大旱，一些县灾情严重衰鸿遍野，北京政|府欠薪欠饷自顾不暇，而阎锡山爱财如命，又吝于拔毛。
孔祥熙挺身出面代灾民呼吁，利用与教会的关系，向华洋义赈会贷到赈款美金100万元，用以工代赈的办法，在晋南修筑公路来救灾。此举不仅使当地众多灾民渡过灾荒，对发展省内交通、开发经济也起了促进作用，孔因此受到北洋政|府、晋省当局和太谷民众的赞许。
1925年初，为解决国是北上的孙逸仙卧病京中，孔祥熙“左右护持、无间晨夕”，是《总理遗嘱》的签字人之一。孙逸仙逝世后，孔担任孙逸仙治丧处事务股长，尽心尽力料理丧事。
为了便于留京负责护灵事宜，孔曾应邀短暂担任中俄会议督办公署坐办。不过位置还没有做热，就因党内排斥不得不辞去。
说来话长，以孔祥熙的实力，和宋家的关系，俨然在国民党内也是一方大佬，虽然比不上汪、胡、廖三位，却也不会是随便被人排挤的角色。可是当对手是国民党内“根正苗红”的汪精卫和政治观点完全相对的胡汉民时，他却不得不败下阵来。
孙逸仙逝世后，揭起他大旗的孙夫人义无反顾地成为“联俄联奉”的号手。孔祥熙虽然不信奉人民党的国家资本主义那一套，但由于和宋家连襟的关系，他不可避免地被盖上左派的印章。除了姻亲这一砝码，他在政治上毫无手段，因此被排斥在国民党核心决策层外是毫不稀奇的。
汪精卫得势后，他4月份担任的中俄会议督办公署坐办，7月份便被拿了下来。要不是顾忌着他与国民党重要经济支柱的江浙财阀关系深厚，连国民党财政部长和中|央委员的头衔都会被一撸到底。
能否径换门庭、转投到汪精卫一面？答案是否定的。作为烙上宋系印记的孔祥熙，不但清楚宋家的力量，还清楚地明白，反复无常只会彻底葬送他的政治前途。
但是孙逸仙威望再大，也是过去的事情了，随着时间的流逝，他的影响力也在下降。此消彼涨之下，对孔、宋两家是不利的。现在，是该找靠山的时候了。不过，谁才是最佳的选择呢？
仿佛心有灵犀，他意念到处，宋美龄出现了。
凭心而论，对于这位妻妹，孔祥熙是报着敬佩的心情的。她虽然温婉柔和，却巾帼不让须眉，在大事上鲜有小手笔。是她，主动要在少帅处理“五卅惨案”时现身，从而引起这位权倾天下的太子的关注，并顺利挤身少帅身边亲信人员之列，担任重要的秘书工作并与之留下许多传说。
靠着这层说不清道不明的关系，在上海，黑白两道无不“手下留情”，孔、宋两家的生意也顺畅了许多。
如今，在决定存亡的关口，三小姐星夜返沪，一定不像她对外所说的“祭父”那么简单。?