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就在贾珩奋发读书的这段日子，两千里之外的扬州城里有一位被革职的知府迎来了事业的转机，将要重新踏上仕途。这人与贾家同宗，姓贾名化、表字时飞、别号雨村，他是林黛玉的家庭塾师。这个人是红楼梦里的重要人物，他在书中有完整的人生履历，与贾家的命运始终连在一起。
这贾雨村原系湖州人氏，也是诗书仕宦之族。他长得仪表堂堂，自幼苦读诗书，满腹才华。因他生于末世，祖宗根基已尽，人口衰丧，只剩得他一身一口。在家乡无益，十多年前他来到苏州府求取功名，再整基业，暂寄城里葫芦庙安身。他已经中了秀才，每日卖文作字为生，生活清平。附近一位员外甄士隐与他熟悉，士隐家境富裕，城外还有田庄。他看贾雨村很有文采，常邀请他喝酒聊天。
这天雨村过来拜望，士隐正好接待外地客人，让人把他安排到书房暂坐。雨村且翻弄诗籍解闷，忽听得窗外有女子嗽声。雨村遂起身往外一看，原来是一个丫鬟在那里掐花儿，生的仪容不俗，眉目清秀，虽无十分姿色，却也有动人之处。雨村不觉看得呆了。那甄家丫鬟掐了花儿方欲走时，猛抬头见窗内有人：敝巾旧服，虽是贫窘，然生得腰圆背厚，面阔口方，更兼剑眉星眼，直鼻方腮。
这丫鬟忙转身回避，心下自想：“这人相貌出众，却又这样褴褛，我家并无这样贫窘亲友。想他定是主人常说的什么贾雨村了，怪道又说他‘必非久困之人，每每有意帮助周济他，只是没什么机会。’这人是个有骨气的，将来必定有些出席。”她如此一想，不免又回头一两次。
雨村已经二十多岁，因为家贫尚未婚娶，心中自然对美丽的女性充满向往。见她连连回头，便以为这女子心中有意于他，遂狂喜不禁，自谓此女子必是个巨眼英豪、风尘中之知己。一时小童进来，雨村打听得前面士隐在前面厅堂留客人吃饭，不可久待，遂从夹道中自便门出去了。
过了几天，士隐请雨村吃饭。两人推杯换盏，喝的开心。雨村此时已有七八分酒意，狂兴不禁，乃对月寓怀，口占一绝云：
时逢三五便团圆，满把清光护玉栏。
天上一轮才捧出，人间万姓仰头看。
这首诗歌写出了他的不凡抱负，也体现了他出口成章的出众才华。士隐是个识货的，拍案叫好：“妙极!弟每谓兄必非久居人下者，今所吟之句，飞腾之兆已见，不日可接履于云霄之上了。可贺可贺！”乃亲斟一斗为贺。
雨村一不客气，一饮而尽。他感叹道：“非晚生酒后狂言，若论时尚之学，晚生也或可去充数挂名。只是如今行李路费一概无措，神京路远，非赖卖字撰文即能到得。”士隐不待说完，便道：“兄何不早言!弟已久有此意，但每遇兄时并未谈及，故未敢唐突。今既如此，弟虽不才：‘义利’二字却还识得；且喜明岁正当大比，兄宜作速入都，春闱一捷，方不负兄之所学。其盘费馀事弟自代为处置，亦不枉兄之谬识矣。”当下即命小童进去速封五十两白银并两套冬衣，又云：“十九日乃黄道之期，兄可即买舟西上。待雄飞高举，明冬再晤，岂非大快之事！”雨村收了银衣，不过略谢一语，并不介意，仍是吃酒谈笑。那天已交三鼓，二人方散。