忽然有军士跑进来报告：“大王，章邯的军队离陈城不到二十里路了。”张楚王听了这话，显得非常郑静，就说：“孤自从在大泽乡起兵到占据陈郡，就再也没有痛痛快快地上战场了，现在应当亲自和章邯打一仗！”众人听了，都说不能再打了。张楚王道：“就算孤打败了，也可以向天下的英雄一个交待，不然就这么悄无声息地走了，会让大家耻笑！”就坚决不听大家的反对，立即点军出征。
军士们听说张楚王要亲自出征，都很受鼓舞，就有几千军士相随。张楚王便摘下王冠，脱去王服，披挂整齐，然后率领大家向城西杀去。他们来到城西不远处布阵。时间不大，秦军的先头部队就已经到了。张楚王看到秦军，毫不畏惧，便挥师掩杀过去，他痛痛快快地干了一仗。秦军听说是张楚王亲自来厮杀，都怕前面有埋伏，就赶紧回去向章邯报告。
蔡赐见秦军退了，急忙对张楚王道：“大王打仗非常勇敢，秦军都退了。趁着章邯还没有杀到，我们尽快撤走！”张楚王道：“还没有见到章邯，孤怎么能走呢？”蔡赐道：“若是见到章邯，大王就会陷入重围！只要您能够安全地回到九江，还可以重振雄风，继续战斗啊！”张楚王见蔡赐说的有道理，就往后退去。大家就保护张楚王来到了城下，这时全城将士已不足三千人了。上柱国就慷慨激昂地对将士们宣布道：“我带领两千军士坚守陈城，你们尽快保护大王撤退！”说完，挥泪向张楚王决别，并且顿促他马上离开。张楚王悲痛万分，抬头大叫道：“谁能让孤平安地到达九江，孤就一定能重整旗鼓，再与秦决战啊！”“‘楚虽三户，亡秦必楚’！臣愿意保护大王向九江进发！”张楚王一看，原来是司徒吕臣，心里非常高兴，就封吕臣为断后将军。吕臣当下表示：“臣愿拼死战斗，一定能堵截章邯，决不后退！”说完就率领一支军队走在最后面。张楚王于是上了王车，出了南门尽快退走了，给他驾车就是车夫庄贾。其余群臣、眷属也都跟着向南驰去。
章邯听说张楚王亲自上阵，不知道是啥情况，就立即派人往前打探。探子回来报告说，没有发现张楚的军队。章邯这才放心了，于是倾巢出动，来到陈城就把城池包围起来了。随后又让人向城中喊话，要里面的人全部投降。上柱国蔡赐忠义凌然，站在城头上道：“章邯匹夫，我们的大王是一位英雄，就是战死也不会投降！你就死心吧？”章邯大怒，就指挥秦军向城下攻去。蔡赐率领部众奋起抵抗，保卫城池。可是张楚的军队只有两千人了，怎么能抵挡章邯的十几万秦军，到了晚上，城门就被攻破了。秦军一拥而入。楚军将士短兵相接，展开肉搏，全部阵亡。上柱国蔡赐战到最后，见必死无疑，就大叫：“杀贼！……”被乱箭射中，慷慨捐躯。有诗叹道：
老骥伏枥报陈王，
视死如归殒沙场。
青史昭昭英雄盛，
缘何不见蔡赐郎？
章邯率军杀到了楚王宫，不见张楚王的影子，知道他已经逃走了，就令董翳率领一支轻骑追赶。董翳接受了命令，出城后快马加鞭，追了十几里，突然从道旁的树林里射出一阵乱箭。正是吕臣在此埋伏。董翳猝不及防，身上已经中了好几箭，骑士大多都被射死了。董翳只好带伤退回去向章邯报告。