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如果是一般人对于这样的生活应该已经颇为满足了，实际上以洛克菲勒当时的情况用不了几年他就能称霸当地的销赃渠道，然而洛克菲勒终究不是个小富即安的人，他觉得自己不能一辈子都当个见不得光的销赃商人，他要做一番大事业，彻底改变自己以及家族的命运，于是他再一次开始转型。
此时的内陆还处于类似中世纪群雄割据的局面，各国之间由于种种原因商品流通并不自由，但市场需求肯定还是客观存在的，这就给走私提供了巨大的商机，洛克菲勒由于自身经历的关系，对这一行也有些了解，他觉得这行风险虽然也大，但回报比销赃要高得多，而且由于种种原因这行自己还真有些熟人，于是洛克菲勒又开始了自己的第二次转型。
他利用自己在盗贼行会里的关系，最后居然开辟出了一条家乡与邻国之间走私的地下通道，生意越做越大，也就是在这期间洛克菲勒意识到了人脉的重要性，因为走私毕竟是见不得光的行业，如果不能和方方面面打点好关系，甚至找不到保护伞，那生意其实也是不好做的，于是洛克菲勒开始结交社会上的各类人士。
洛克菲勒是一个很擅长将手头资源价值发挥到最大的人，因为出身盗贼工会，故此他就通过各地的相关渠道打听许多自己想要拉拢目标的情报乃至隐私，以此制定拉拢对方的具体方案，有时靠自己的关系帮对方解决难题，有时则利用丑闻威胁乃至逼迫对方下水，靠着这些手段很少有其无法拉拢的人，渐渐得洛克菲勒就建立了属于自己的一张巨大的人际关系网，他跟夏洛特夫人也是因此结识的。
夏洛特夫人本身不太涉及走私行业，但生意做到她这种规模，难免会有些需要跟地下势力打交道的时候，有一次夏洛特夫人的一批货物被土匪给洗劫了，因为价值巨大夏洛特夫人不得不想法追回，也就是在这期间她经人介绍认识了洛克菲勒，后者得知情况之后主动向夏洛特夫人保证把货给追回来，而他也确实言而有信，只用了三天就把那批货物全部追了回来，这件事让夏洛特夫人印象深刻，她是个久在商场的人，立刻就意识到了这个年轻人的价值，之后双方就成了朋友，夏洛特夫人还把自己名下的一些生意的地方代理权交给了洛克菲勒，后者也觉得自己需要用一些合法的生意给自己真正的买卖打掩护，故此欣然接受，而且凭借黑白通吃的手段，洛克菲勒这些正当生意经营得也不错，他也开始以一个正当商人的面貌出现在社会上。