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在江南征收的税赋、粮食要源源不断地向北调拨，离不开水上运输。
江北重镇扬州被占，江南的钱粮有断绝的危险，元顺帝为之惊恐，令脱脱率百万大军出兵高邮。
脱脱下令将高邮围了个水泄不通，若非元顺帝听信谗言，将脱脱解职流放，张士诚逃出生天的可能性微乎其微。
群龙无首，百万大军一时四散，张士诚逃过一劫。
第二年，淮东遭遇饥荒，张士诚便让张士德领兵从通州渡江攻取常熟，相继攻占平江、湖州、松江、常州等地。
随即张士诚迁都至平江，在承天寺办公，然后派兵攻打嘉兴，与苗军元帅杨完者交手，吃了多次败仗，于是让张士德发兵杭州，再次落败，向东扩张无望。
而在西线与朱元璋的较量中，张士诚也渐处下风，失掉了常州、泰兴、江阴等战略要地，向西扩张之路被朱元璋堵死。
现在谋主张士德又被捉住，张士诚如断一臂。
兵不得四出，张士诚势力渐衰。
群雄逐鹿，如逆水行舟，不进则退，为今之计，得先找个盟友，或者靠山。
一山难容二虎，如果投降朱元璋，兵马、粮草势必都要被他夺走，再无翻身可能。
如果向元朝俯首称臣，天高皇帝远，江浙行省左丞相达识帖睦迩的实力远比不上张士诚，名义上称臣，实际上城池、甲兵、粮食、府库仍掌握在自己手里，能随时伺机而动，牢牢掌控主动权。
坐山观虎斗也好啊，朱元璋的境况也好不到哪儿去，东西两侧腹背受敌，日子过得捉襟见肘，郭天爵刚刚被除，队伍内部尚需安抚，张士德虽然身陷囹圄，却无时无刻不为兄长谋划，殚精竭虑，思来想去，决定劝说兄长投降元朝。
找谁送信呢？双方争斗，互派间谍是常有之事，不过张士德找的并非间谍，而是一家商铺。
一个很好的借口，向如夫人回赠礼物，作为那些点心的答谢。
朱元璋见张士德主动开口，以为他想通了，连忙答应下来，无非是多派些人手跟着，反正他也跑不了。
张士德花二十两白银买了送子观音玉像，然后就回去了，整个过程无任何异常。
朱元璋派人盯着那家店铺的动静，一旦发现异动，立即捉拿。
可是，毫无收获，朱元璋渐渐地也就放松了警惕，也许真地只是买个礼物而已。
那个玉像，朱元璋没敢让子薰碰，找了数名郎中和玉石行家反复检查，也毫无收获。
难道是自己精神过于紧张了，小心无大错，朱元璋这样安慰自己。
可是千防万防，消息还是传了出去，那家店铺的一名伙计是张士诚的人，他认识张士德。
此前，张士德曾和兄长讨论过各方势力，二十两银子代表元朝，三十两银子代表朱元璋，四十两银子代表徐寿辉。
张士诚收到信报后，立即明白弟弟的意思，这是让他投降元朝。