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近卫坦克第1军和步兵第105军对城市的攻击，遭到了城中守军的顽强抵抗。城防司令加曼将军为了阻止苏军的进攻，甚至命令炮兵朝城市的南面进行了猛烈的炮击。
在德军密集炮火的轰击下，城南变成了一片火海，成片的建筑物在爆炸声中轰然倒塌。面对德军如此猛烈的炮火，苏军只能暂时撤出了城外。待炮击停止，硝烟散尽后，满是弹坑的街道上，铺满了苏军战士残缺不全的尸首，以及一辆辆还在熊熊燃烧的坦克残骸。
听到城市方向传来的猛烈炮声，以及映红了半边天的红光，待在后方观察所里的巴托夫不禁皱起了眉头，他对格列博夫说：“参谋长同志，听城里传来的炮声，德军的抵抗似乎非常顽强。”
“是的，司令员同志。”格列博夫瘪了瘪嘴说道：“德军知道已陷入了我军的合围，他们不甘心遭到覆灭，肯定会进行负隅顽抗。”
“参谋长，给两位军长打电话，命令他们先将部队撤出来，重新进行集结之后，再发起新的进攻。”巴托夫走到博布鲁伊斯克的地图前，用手指着说：“告诉他们，除了正面强攻外，还是派部队从两翼迂回过去。”
战斗持续到凌晨，第105军的步兵第356师成功地迂回到了城市的西北方向，并在这里构筑了简单的防御工事，以防止德军从这个方向逃走。
而第105军的主力和近卫第15坦克旅的部队，也成功地在城南的废墟里站稳了脚跟，指战员们采用稳扎稳打的方式，向市中心一步步推进。
巴托夫看完了一叠战果，又趴在桌前研究了半天的地图，随后对格列博夫说：“参谋长，给第105军军长打电话，命令他立即派出一个师，赶往城市的西北方向，去占领那里的火车站，免得敌人乘火车逃跑。”
“司令员同志，”格列博夫听到巴托夫的这道命令后，连忙提醒他说：“第105军只有三个师的兵力，如今已有一个第356师调往了城市的西北角，如果再抽掉一个师，那么他们担任正面进攻的力量就会遭到削弱。”
“我们目前在城市的西北方向只有一个师，假如德军全力从这个方向突围，我们的部队是根本挡不住的。”巴托夫果断地命令道：“参谋长，立即给第105军军长打电话，命令他再调一个师去夺取火车站，速度要快！”
第105军军长接到格列博夫的电话以后，对他的参谋长说道：“这是怎么回事，司令员同志为什么会下达这样的命令，居然让我们再抽调一个师迂回到城市的西北方向。这么一来，我们的进攻力量不就被大大地削弱了吗？”
“军长同志，我觉得司令员的决定是正确的。”军长的话音刚落，军参谋长便反驳道：“我们目前在城市的西北方向只摆了一个第356师，假如德军集中力量从这里突围，我们的部队是根本挡不住他们的。”
军长盯着地图看了良久，才点着头说：“司令员同志是正确的，德军要想从我们的包围圈里跳出去，只能选择西北方向。目前那里的防御力量是薄弱了点，参谋长，立即命令第354师去夺取城西北方向的火车站，只留下戈里什内上校的近卫第75师，继续向市中心发起进攻。”
巴托夫在给第105军下达作战命令后，觉得仅仅依靠他们现有的实力，要想彻底解放博布鲁伊斯克是不太现实的，连忙又吩咐格列博夫：“参谋长，为了尽快地拿下博布鲁伊斯克，我命令将第15和第336步兵师，以及第115步兵旅投入战斗。”
虽然巴托夫在博布鲁伊斯克城内投入了集团军的半数兵力，并得到了近卫坦克第1军的配合，但他们和德军的激战持续到天黑，也不过占领了城南和城西南方向，市中心因为集结有德军的重兵集团和坚固完善的防御体系，他们所发起的进攻都以失败告终了。
而莫德尔在得知路得措夫的第35步兵军，在博布鲁伊斯克的东南被苏军围歼了，深怕城内的守军也遭到了同样的命运，他便再次给城防司令加曼打去了电话。这次他没有再要求对方等哪支部队，而是直截了当地命令道：“加曼将军，你们目前的处境很危险，你们已经陷入了俄国人的包围之中，必须立即突围。明白了吗？必须立即突围。”
“明白了，元帅阁下。”加曼连忙恭恭敬敬地回答说：“我会立即组织部队实施突围的。”
放下电话后，加曼召集自己的几名手下简单地合计突围事宜。一名上校表情为难地说：“司令官阁下，俄国人已经将我们团团围住了，我们应该向什么方向突围啊？”
“这还用说么，我们要从西北方向突围，赶去与第4集团军的部队汇合。”加曼指着博布鲁伊斯克的西北方向说：“立即集中炮火，对占据这里的俄国人进行猛烈的炮击，等摧毁了他们简单的防御之后，再由坦克引导部队实施突击，一定要在最短的时间内突围。”
加曼的话说完后，另外一名军官问道：“司令官阁下，不知是连夜突围，还是等明天天明之后再突围。”
“当然是连夜突围了，”加曼瞪了那名军官一眼：“如果白天突围的话，会遭到俄国人的飞机轰炸。路得措夫将军的第35军之所以那么快就全军覆灭，就是因为他们遭到了俄国人的密集轰炸，我们可不能再重蹈覆辙。”
军官继续顾虑重重地说道：“虽说现在已经是夏天了，但俄国夏天的夜晚太冷，……”
加曼不等他说完，便抢先说道：“我命令，将所有的酒都分发给士兵们，让他们可以喝酒御寒。还有，我们在撤出城市时，要将能烧的地方都烧掉，绝对不能给俄国人留下一个完整的城市。”
凌晨一点，德军用大炮和迫击炮对苏军步兵第356师阵地，实施了猛烈的炮击。腾起的一团团火光，撕裂了笼罩着城市的黑暗。炮击结束后，不等阵地上的硝烟散去，德军便出动了大群的坦克，紧随其后的是狂热的纳粹军官组成的散兵线，再后面是普通的步兵。